Впервые актер появляется на экранах в 1997 году. сыграв Джереми в фильме "Mimic". После этого, ему достается роль застенчивого пацанчика, которого сильно опекала мать в фильме "Кровь с молоком" 1997г. и номинация лучшего актера прорыва. В 1999г. актер приобретает себе имя, сыграв в "Святые из трущоб". В нулевых у актера не было больших ролей, кроме роли помощника в "Блэйд 2" 2002 и нескольких серий в сериале "Все женщины ведьмы". В 2007 году Норман в компании с Расолом Кроу и Дензелом Вашенгтоном играют в криминальной драме "Ганстер", а в 2009г. снялся в продолжении "Святые из трущоб 2 ", но фильм не получил такого успеха как первый. Начиная с 2013г. актеру предлагают все больше ролей: главную роль в фантастике" Воздух ", в триллере "Драйвер на ночь " и комедии" Каникулы ". В 2010г. Норман получает роль которой прославился на весь мир: Дэрил Диксон в сериале "Ходячие мертвецы", а также Сема в видео игре "Death Stranding".